Ünü dünya tıp aleminde kabul gören Beyin Cerrahı Prof. Dr. Cengiz Kuday sorar: “İstanbulspor’un renkleri neden Sarı- Siyah?” Cerrahlığı gibi tarih araştırmalarıyla da ünlü Prof. Dr. Cengiz Kuday gene kendisi yanıtlar: “İstanbulspor’un renkleri Sarı-Siyah, 1915 Çanakkale Savaşları’nın simgesidir. Çanakkale geçilmez, der bu renkler”
1915 yılında İstanbul Erkek Lisesi Galata’da Kemeraltı Caddesi’ndeki bugünkü Saint Benoit okulunun bulunduğu binadaydı. Çanakkale’ye yurt savunmasına İstanbul Erkek Liseli öğrencilerin yaralıları İstanbul’a dönüyorlardı. Yaraları okulda tedavi ediliyordu. Bu nedenle okulun taş duvarları hastane rengi “sarıya” boyandı. Tedavi görenler tekrar Çanakkale’ye gitti. İstanbul Üniversitesi’ndeki ağabeyleri gibi…
19 Mayıs 1915 Çarşamba günü, Çanakkale Savaşları’nın tarihe en kanlı ve en kayıplı günü olarak geçti. Lisesi öğrencilerinin hiçbiri okullarına geri dönemedi. Okulun bir kısmı revire çevrildiği için sarı renklere boyandığı Karaköy binasının toplantı salonuna bu haber ulaştığında, okulun yaslı yöneticileri ve öğrencileri arkadaşlarının anısına tüm pencereleri “siyah” renge boyadı. Sarı-siyah renkler, ilerde 1926 yılında İstanbul Lisesi’nin içinden doğan İstanbulspor’un renkleri olarak özel bir kimliğe kavuştu.
Tamamını İstanbul Liseli gençlerin oluşturduğu İstanbul Gürbüzler Ocağı takımı, 4 Ocak 1926‘da İstanbulspor adını ve okulun sarı-siyah renklerini liselilerin gözyaşları eşliğinde alır.
1927-1928 sezonunda sahalara İstanbul 3. liginden fırtına gibi giren İstanbulspor, spor yazarlarının pek sevdiği deyimle ‘’rakiplerini silindir gibi ezer'’ ve ilk yıl 3. lig, ikinci yıl da 2. lig şampiyonu olarak 1. ligdeki yerini alır. Ama artık orada, Üç Büyükler’in yanında, o zamanların ünlüleri Vefa, Beykoz, Süleymaniye, Anadolu gibi takımlar da vardır, dolayısıyla mütevazı amacı ‘’küme düşmemek'’ üzerine kuruludur. Galatasaray, Fenerbahçe ve Beşiktaş’ın, maç hasılatları konusunda anlaşamadıkları için lige katılmadıkları 1931-1932 sezonundaki şampiyonluğunu, aynı yıl kazandığı İstanbul Şildi’ni saymazsak, İstanbulspor hiçbir zaman en tepelerde bir takım olmaz. Ama o yıl, Türkiye Futbol Şampiyonluğu’nu İstanbul’a getiren ilk takım olarak tarihe geçer.
1950’lerde yeniden yükselen ve hatta üçüncülüğe kadar ulaşan İstanbulspor, 1960’ların başlarında Türkiye Ligi’nde beşinci veya altıncı sıradaki yerini korur. Ama çizdiği grafik, sanki 1. ligin onu zorladığını, 2. ligin de çok hafif geldiğini gösterir. 2. lige düşer düşmez şampiyon olup yeniden 1. lige yükselen takım, 1970’lerde, 3. ligi de görür, amatör kümeyi de.
1990 yılına kadar liseliler tarafından imece usulüyle yönetilen kulüp, futbolun sanayileşmesi karşısında güçlerinin yetmeyeceği görüşüyle anonim şirket halini alarak hisselerin yüzde doksanını Cankurtaran Holding’e sattı. Cem Uzan, 1994 yılında İstanbulspor ‘u satın aldı ve kulübü şirketleştirdi. Üç yıllık uğraştan sonra İstanbulspor 1. Lig’e çıkınca çok rakamlı paralar karşılığında birçok yıldız oyuncu transfer edildi. Tanju Çolak, Sergen Yalçın, Oğuz Çetin, Aykut Kocaman gibi yıldız transferlerin yapıldığı bu dönemde İstanbulspor, 23 yıl aradan sonra yeniden 1.inci lige çıkar ve önemli bir konuma gelir.
İstanbulspor, 1. Lig’deki ilk yılında, yaptığı transferlere oranla başarılı bir çıkış gösteremedi, 2. Lig’e düşmekten zor kurtuldu. Teknik Direktör Benhacker ‘Seyircisiz bir takımın başarılı olması mümkün değil’ diyerek İstanbulspor’dan ayrıldı. 1. Lig’deki ikinci yılında düşme korkusu yaşamayan İstanbulspor , Türkiye’yi İntertoto Kupası’nda temsil etti. Takımının üçüncü sezonda bir ara şampiyonluk potasına da girmesi stratejinin başarılı olacağı konusundaki umutları arttırdı.
İstanbulspor‘un maçlarını Bayrampaşa Stadı’nda oynamak zorunda kalması, 1998 sezon başına kadar İstanbulspor’un parayla şampiyon olacağına inananların inancını sarstı ve sıkıntılı günler başladı.
2004 yılı Mayıs ayında Tasarruf Mevduatı Sigorta Fonu (TMSF), İstanbulspor’a bir akşam saatinde düzenlediği operasyonla el koydu. Açıklamaya göre, İstanbulspor, birinci ligdeki tüm sportif faaliyetlerine devam edecek, transferlerini sürdürecek ve en kısa zamanda satışı gerçekleştirilerek, TMSF’nin alacağı tahsil edilecekti.

Yönetim, Tesisler, Sponsorlar